最初幾年之中，學堂的問題很讓於孝天困擾，雖然他自認為自己具備可以教授初中甚至是一些高中課程，可是關鍵他沒有時間，甚至於連回憶整理教材的時間都沒有，隻能請一些落魄讀書人，給這些孩子教授一些啟蒙教育的東西，不外乎就是三字經百家姓之類的啟蒙讀物。
充其量也就是能給這些孩子，教一些基礎簡單的數算，更多的東西，這幫所謂的落魄讀書人就沒什麽好教他們的了！
但是這可根本無法滿足於孝天的需要，他要學生學的東西，可不止是這麽一點東西，他起碼要求學生，現在要學到一定的幾何代數知識，對於天文地理方麵，也要有所了解，這對於以後航海，乃至是當軍官，都有很大的作用。
另外他也想讓這些學生，學到一些物理化學方麵的東西，甚至於製圖繪畫、音樂也是他想要這些學生學的學科，使得他們的知識麵更全一些，並且通過基礎教育階段，發現他們的特長，以後重點加以培養，使之今後業有所專，這也是為以後社會分工精細化提前做準備。
但是因為師資資源無法解決，這個問題困擾了於孝天相當長時間，後來還是通過澳門教會方麵，以準許教會在他的地盤上公開傳教為條件，逼著教會派遣一些學有所專的傳教士，來給他充當老師，這件事才算是得到了一定程度的解決。
現如今教會方麵，但凡要派往台灣島傳教士，就必須要先經過於孝天的審核，看看他們肚子裏麵到底裝了多少水，到底能不能充當老師，教給學生一些實用的東西。
教會方麵起初有點想要糊弄於孝天，派出的第一和第二批傳教士，其中不少不符合於孝天的要求，結果經過於孝天初審之後，當即便被於孝天趕了回去，後來澳門教會方麵，也不敢再糊弄於孝天了
他們發現於孝天相當有“學識”天文地理代數幾何，幾乎“無所不通”，想要糊弄他，隻要幾句話就能露餡，所以在那之後，派來的傳教士，才算是真正滿足了於孝天的需求。
這些傳教士每個月都要有二十天的時間，在學校裏麵，給學生上課，開設的課程也變得全麵了起來，初小班級主要是中文啟蒙和數學啟蒙教育另外加一些繪畫方麵的啟蒙教育，中小班級則開始增加學一些自然科學和代數基礎教育，高小班級則增加幾何、物理、製圖等方麵的學科。
另外傳教士還從歐洲帶來了現代地圖學，這也大大滿足了於孝天的需求，專門選了幾十個聰慧的學生，跟著這個傳教士，學習現代地圖製圖，這對於以後他可能的全球爭霸，會起到很大的作用。
另外他還從壕鏡澳和馬尼拉以及其它地方，花高價雇請一些有經驗的航海者，將其聘請到淡水這邊，在海軍學堂之中，專門傳授海軍預備軍官們相關的航海知識。
而他本人，每年鐵定要要到各學堂之中，有針對性的講授一些地理和世界曆史方麵的課程，讓他的各處學生學員，都可以對這個世界建立一個初
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