神，可是有好幾個典故。黃巾之亂後，劉勳當時在江淮之間有很強的兵力，受到孫策的忌憚，於是孫策派使節特以卑下的言辭和財寶要求劉勳代為攻打上繚城。劉勳相信孫策，更因收得財寶而十分高興，各人都祝賀，但劉曄則不感喜悅。
劉勳詢問，劉曄則說：“上繚雖小，城堅池深，攻難守易不可旬日而舉，則兵疲於外，而國內虛。策乘虛而襲我，則後不能獨守。是將進屈於敵，退無所歸。若軍今出，禍今至矣。”但劉勳不聽，堅持出兵。而孫策果時從後乘虛襲擊劉勳，劉勳失敗後，於公元199年（建安四年）投奔曹操，劉曄亦跟隨。
後來，曹操到壽春，當時山賊陳策在廬江聚眾數萬人，並據險而守。曹操曾派偏將試圖消滅但不果。曹操於是詢問群下問可否征伐。很多人都認為山賊據險而守，難以攻克，而且無足輕重，不應征伐；但劉曄認為其實是偏將資曆不足和天下未定而令到山賊仍敢對抗。
而當時局勢已經大致穩定，應該先懸賞勸降，再用軍事實力進逼，那山賊就會自己潰敗。曹操同意，並派猛將在前，大軍在後，最終如同劉曄所預測般平定陳策。戰後曹操辟劉曄為司空倉曹掾。
“主公，荊州劉琮雖然擁有荊、益兩州。但手下多步卒。劉琮此人雖然年輕，作戰卻是十分謹慎。此番他必定和往日一般固守新野，處處設防。而我軍從各方調集至此，有些部隊已經行軍十數日，疲憊不堪。若是以疲勞之師出擊劉琮。劉琮憑借堅固的防守，必定會讓我軍得不償失。
一擊不能奏效，再而衰啊。不如讓先鋒部隊先行進入湖陽，我大軍徐徐行之。待到大軍休整完畢，再和劉琮決戰不遲！”
曹操聽罷若有所思。不得不說，劉曄對劉琮的分析還是比較透徹的。這也難怪，劉琮起家時，缺兵少將，輸不起，也傷不起。所以每次用兵都十分謹慎，以盡量減少損失！按照劉琮的這個性格，此時劉琮必定將大軍盤踞在新野，以逸待勞。若是劉琮固守不出，曹操就必須做好長期戰鬥的準備，既然虎豹騎已經失敗，失去了偷襲的先機，那麽劉曄建議，等各地調集的部隊做好充分的休整再行決戰也是一個不錯的建議。
“子揚所慮極是
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