氏討債。
劉繇是漢朝皇室的遠親（齊悼惠王劉肥之孫牟平侯劉渫的後代，19歲時因為堂叔劉韙被盜匪所劫持為人質，劉繇為搭救其堂叔，結集十多人混進賊窩，趁隙將盜匪頭目斬首成功救出堂叔後而出名。由於其表現深受鄉民愛戴，因而推舉其為孝廉，拜郎中。
後來遷任下邑長，因為拒絕權貴的請托而棄職逃離。又被州裏征辟，巡行至濟南，濟南相是中常侍之子，劉繇發現他貪贓枉法，於是立即將其奏免。平原人陶丘洪想要讓刺史舉其為茂才，刺史說：“去年已經舉薦了公山（劉繇兄劉岱），怎麽現在又要舉薦正禮（劉繇表字）呢？”
陶丘洪說道：“如果使君您舉薦公山在前，提拔正禮於後，這正是所謂的在長途中駕馭二龍，使千裏馬馳騁，這難道不可以嗎！”可見劉繇之才並不輸給其兄劉岱。
不久劉繇就被司空府征辟為掾屬，除任侍禦史，劉繇都未到任，轉而避亂淮浦。
興平元年，朝廷命劉繇繼陳溫為揚州刺史。本來揚州刺史的駐地在壽春，但當時政局混亂，淮南一帶已是袁術的勢力範圍，於是劉繇隻好撤到曲阿（今江蘇省丹陽市）。
當時曲阿為孫策的舅舅吳景的勢力，由於吳景與袁術關係不錯，所以與孫策的表兄孫賁一起彈壓劉繇，將劉繇趕走。之後袁術自命揚州刺史，並且與吳景、孫賁合攻張英、樊能。雙方勝負難分，處於膠著狀態。不久，朝廷加劉繇為揚州牧、振武將軍，劉繇擁眾數萬。
建安元年，劉繇命張英、樊能與東渡而來的孫策軍對抗，但是不敵孫策的大軍而敗。之後劉繇率領同鄉的太史慈與孫策對抗，但也因中計而大敗，太史慈被孫策俘虜轉投靠孫策。
這也是劉繇命運的轉折點，眾所周知，太史慈之勇猛在當時並不輸給孫策，甚至與荊州甘寧、劉磐等人也是不相上下。如果太史慈沒有投降孫策，後來劉繇兵敗時，至少也能夠在他的護送下逃離揚州。當然曆史就是曆史，，沒有如果！
大敗之後的劉繇接受許劭的建議逃到豫章（今江西省南昌縣一帶）投靠劉表，但當時豫章太守周術因病而死之後，太守之位懸空，以劉表的後援來說理應以諸葛玄（諸葛亮、諸葛瑾之叔父）成為太守。
但是漢室朝廷卻命朱皓（朱俊之子）為太守，導致為爭奪豫章太守而有多次衝突，劉繇後
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