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翻過八月後的第一場比賽，利物浦的困難就來了，在九月的第一場聯賽裏，利物浦的對手是紅魔曼聯隊。
2008年8月15日新賽季的英超聯賽拉開戰幕，在本賽季英超的揭幕戰中，上賽季英超聯賽第三名阿森納隊挑從英冠升上來的西布羅姆維奇隊。
在這場比賽中，阿森納隊表現得非常的不理想，他們踢球踢得非常的別扭，這個夏天沒有引進什麽好球員的弊端暴露了出來，這讓阿森納隊的球迷非常的失望。
發而是升班馬西布羅姆維奇表現得非常的出色，他們的表現更像是一支傳統的英超球隊，踢得非常的不錯，他們甚至有多次機會都差點攻破了阿森納隊的球門，他們的運氣稍微差了那麽一點。
而主隊阿森納隊則是運氣非常的好，在本場比賽的倒數第三分鍾，阿森納隊才憑借著一個幸運球戰勝了本賽季的升班馬西布羅姆維奇隊。阿森納隊贏得真是驚險，不過也好，阿森納隊總算是贏了不是。
在這一天進行的比賽還有米德爾斯堡對陣托特納姆熱刺隊的比賽，這場比賽也是非常的有看點，這完全是因為托特納姆熱刺隊在這個夏天在轉會市場上的大動作啊。
現在有非常多的人對這支托特納姆熱刺隊有著很大的期待，但是，托特納姆熱刺隊的表現可是當不起大家的期待。
本場比賽托特納姆熱刺隊踢得非常的亂，在上半場比賽結束的時候，他們就兩球落後米德爾斯堡了，這真是讓人大跌眼鏡，今夏花費如此絕大的托特納姆熱刺竟然表現成這個樣子，真是令人震驚。
不過，好在下半場比賽，托特納姆熱刺隊有所起色，打出了一些希望，莫德裏奇在這場比賽中表現不錯，打進一球，但是沒有幫助托特納姆熱刺隊贏得積分，最終，他們客場一比二輸給了米德爾斯堡。
米德爾斯堡可是利物浦第二輪的對手，在這場比賽中，他們表現得非常的出色，這不得不讓利物浦正視這個對手，到時候一定不能夠小視對手，否則就要步托特納姆熱刺隊的後塵了。
第二天，英超聯賽的球隊悉數亮相，像什麽利物浦、切爾西、曼聯隊什麽的都亮相了。
切爾西隊在新主帥斯科拉裏的率領下開了一個好
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