被球員工會會員投票選為當賽季蘇格蘭PFA足球先生。
1997年，他又以420萬英鎊的身價轉會到英超球會謝周三。迪卡尼奧在英格蘭延續著他之前的良好狀態，在1997/98賽季打進14球，成為當賽季球隊的最佳射手。
但迪卡尼奧的火爆個性也讓他惹到不少的麻煩，1998年9月26日，迪卡尼奧在海布裏球場和阿森納的比賽中，和對方傳奇後衛馬丁.基翁上演拳擊戰，而被主裁判阿爾科克雙雙罰下。不滿判決的迪卡尼奧，隨即將阿爾科克推倒在地，結果被追加停賽11場，並罰款10000英鎊。
禁賽期滿後迪卡尼奧卻始終稱病留在意大利，拒絕回謝周三參加訓練。謝周三俱樂部最後隻能采取扣工資的方式來處罰迪卡尼奧，並將他列入轉會名單。
1999年的冬季轉會期，西漢姆以170萬英鎊的價格買入迪卡尼奧，他隨後就幫助西漢姆隊獲得聯賽第五名的好成績，並透過托托杯成功晉級歐洲聯盟杯。
2000年，迪卡尼奧在和溫布爾頓的聯賽中，用剪刀腳打進一個非常精彩的進球，這個進球被BBC評選為1999/2000賽季英超聯賽最佳進球。賽季結束後，迪卡尼奧被球迷評選為球隊賽季最佳球員。
2000年12月，在和埃弗頓的聯賽中，身披10號球衣迪卡尼奧在對方門將保羅•傑拉德受傷倒地時，主動放棄麵對空門的進球機會而用雙手接傳中球，這一舉動也使他獲得2001年度國際足聯公平競賽獎的榮譽。
雖然曼聯在2001年和2002年曾經兩度邀請迪卡尼奧加盟，但由於轉會費等種種原因，雙方俱樂部最終沒能達成一致。
2002/2003賽季，由於迪卡尼奧公開攻擊俱樂部主帥格倫.羅德爾，一度被打入冷宮，雖然他在保級的關鍵時期又被重新啟用，但卻無力阻止西漢姆降級到英冠聯賽。
和西漢姆隊合同到期的迪卡尼奧決定離開球隊，自由轉會到了英超球會查爾頓。
2004年，查爾頓宣布和迪卡尼奧續約一年，但兩個月後，迪卡尼奧決定和查爾頓解約，自由轉會及大幅減薪回到遭受財
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