自尊心很強的他一度自卑，不止一次地和模仿他講話的小隊友發生衝突。更糟糕的是，因為個子長得過快，C羅險些而被踢出球隊，因為教練認為他動作過於笨拙。
C羅15歲時，還險些因心髒問題提前告別自己的球員生涯，在C羅母親和裏斯本競技俱樂部人員的幫助下，C羅成功的完成了手術，幾天後他就重新出現在訓練場上。
在培養過菲戈等足球天才的“足球夢工廠”裏斯本競技的阿克契特訓練營，C羅接受了5年嚴格、科學的訓練，不懈的努力使C羅開始逐漸成為同伴中的佼佼者。
16歲時，C羅被當時的利物浦主帥霍利爾看中，不過利物浦俱樂部最終沒有買下他，當時他們認為C羅的技術還需磨練。
C羅是裏斯本競技隊史上第一個在同一賽季同時進入俱樂部U16、U17、U18、二線隊和一線隊的球員，成為俱樂部曆史上惟一一個在一個賽季中參加5個不同級別賽事的球員。2002年9月，他在自己的葡超聯賽處子秀中攻入兩球，而一個賽季25場進3球的成績對一個17歲的孩子來說已經足夠優秀。
年輕的C羅很快吸引了來自歐洲的目光，2003年8月6日，為紀念為2004年歐洲足球錦標賽而重建的新球場正式啟用，裏斯本競技隊在名為“阿爾瓦拉德－21”的新球場與曼聯隊舉行了一場友誼賽。
C羅的出色表現幫助裏斯本競技以3：1戰勝曼聯，他給當時場上的曼聯球員留下了深刻印象，他們力薦弗格森簽下這名天才球員。
2003年8月8日，曼聯宣布以1224萬英鎊的轉會費與克裏斯蒂亞諾.羅納爾多簽署5年的合同。C羅成為曼聯史上第一位葡萄牙籍球員，他的轉會費也打破了一年前，另外一個葡萄牙人維亞納所保持的850萬英鎊的英超年輕球員轉會紀錄。
在2003年8月16日與博爾頓隊的比賽之前，關於克裏斯蒂亞諾.羅納爾多的評論大多數是葡萄牙文的，而在那29分鍾的比賽之後，英文成為了主宰。
一向苛刻的弗格森也沒有掩飾自己對於葡萄牙人的讚許：“他好像是球迷心中的一位新的英雄人物，我不得不仔細地使用他，因為你要清楚，他現在隻有18歲，我必須小心地照看和保護他。”
2003/04賽季，C羅在各項比賽中出場39次，並在對米爾沃爾的足總杯決賽中首開紀錄，為曼聯捧杯立下頭功。賽季末，C羅被曼聯球迷票選為俱樂部“巴斯比爵士最佳球員獎”。
雖然起步時遭遇了不少的阻力，對於他的花哨球風，坊間的評價從來毀譽參半。
可是C羅卻在弗格森的精心調教之下逐漸成長起來，2004年他幫助曼聯奪得足總杯，2005/06賽季捧回了聯賽杯。2006年，他入選英超最佳陣容，榮獲國際職業球員協會最佳新人，當選葡萄牙年度體育名人，曼聯的
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