級”到聯盟杯拚搏去了，這是安切洛蒂時代AC米蘭第一次沒能獲得冠軍杯的參賽資格。
上賽季冠軍聯賽冠軍，對於AC米蘭來說更像是那件“皇帝的新衣”。從實力上AC米蘭明顯已經落伍，但卻依靠超級球星在短時間內的爆發而沉迷於歐洲最強球隊的美夢當中，而這反而在本賽季害了紅黑軍團。夏季沒有增強引援力度已經決定了AC米蘭本賽季的失敗，紅黑軍團在本賽季一開始就頻頻丟醜，甚至創下了聖西羅半年不勝這樣的尷尬紀錄。
下半賽季AC米蘭一度回暖，但幾輪之後就因為傷病和疲勞等多重原因再度陷入低潮。即使是上賽季帶著8分的罰分，紅黑軍團都沒有今天這般狼狽。
毫無疑問，本賽季對於AC米蘭來說是徹頭徹尾的失敗，這一次紅黑軍團沒有罰分做借口，更無法像上賽季那樣用冠軍杯的獎杯來回應同城死敵的嘲諷。諷刺的是，或許正是上賽季冠軍杯的冠軍，才導致AC米蘭在本賽季一敗塗地。
事實上，早在上賽季的聯賽中，紅黑軍團就已現疲態，上賽季AC米蘭一度瀕臨降級區，但羅納爾多的加盟拯救了AC米蘭，外星人在半年之中有如神助，幾乎憑借一己之力把AC米蘭推回了冠軍杯區，雖然功敗垂成，隻能屈居聯賽第五，但是至少上個賽季的AC米蘭奮鬥過了。
而在冠軍杯上，卡卡光芒萬丈的表演，以及因紮吉在決賽中的神奇射術，讓紅黑軍團再次登上歐洲之巔。
冠軍杯冠軍遮蔽了人們的雙眼，掩蓋住了紅黑軍團在這個賽季中暴露出的所有問題，以至於米蘭管理層在夏季轉會中錯誤地估計了球隊的實力，不僅沒有加大投資力度，相反卻幾乎毫無作為，最終錯過了對球隊更新換代的時機。
眼看競爭對手們各個招兵買馬，擴充軍備，隻有AC米蘭不進則退，要知道米蘭的老將們在本賽季又老了一歲。失敗，從這時期就已注定。
如果隻看聯賽，AC米蘭的2007年下半年根本就是恥辱。自1981/82賽季以來的最差聯賽開局、聯賽半年主場不勝、前鋒不會進球等尷尬被擺在AC米蘭麵前，夏季轉會的不作為帶來的苦果已經顯現，羅納爾多纏綿的傷病是表麵原因，AC米蘭陣容已經失去厚度才是病根。
上半賽季，能為AC米蘭遮羞的是歐洲超級杯和世俱杯兩座冠軍，而且嚴格而論，這是上賽季冠軍杯冠軍的附送品，並非是本賽季米蘭表現的回報。
不能否認，在世俱杯上奪冠並讓米蘭成為洲際大賽奪冠次數最多的球隊，在很大程度上幫助米蘭緩解了壓力，使得他們可以用更輕鬆的心態迎接剩下的聯賽，從這個角度上看，參加世俱杯有其積極意義。
然而世俱杯無疑也帶來了負麵的影響，那就是AC米蘭的體能被更快的消耗殆盡。舟車勞頓之苦不算，為了世俱杯，AC米蘭從下半賽季一開始就迎來魔鬼賽程，連續一周雙賽讓平均年齡過高的米蘭完全承受不了，不僅球員狀態下滑嚴重，傷病也開始增多，球隊戰績搖擺不定。
世俱杯之後，剛剛加盟的帕托一度讓人想起上賽季的羅納爾多，AC米蘭在連續7輪聯賽中贏下6場，在積分榜上也回到前四。
但隨著帕托和卡卡先後受傷，紅黑軍團又開始走低，從戰平利沃諾開始，一直到主場不敵佛羅倫薩，米蘭連續12輪聯賽隻勝3場，沒有冠軍杯的未來已經近在眼前。而在一向被稱作是米蘭最擅長的冠軍杯中，AC米蘭同樣疲態盡顯，在1/8決賽中就被青春無敵的阿森納淘汰出局，更擊碎了米蘭人不重視聯賽的心理安慰。
拜尤文圖斯同期戰績同樣糟糕所賜，AC米蘭仍握有一線生機，聯賽收官階段，加利亞尼發出必勝令，要求米蘭贏下全部五場比賽。
複出的卡卡，以及狀態回勇的皮爾洛一度讓米蘭人看到了光明，特別是米蘭德比一役終結了對國際米蘭的三連敗，並在積分榜上不斷縮小和尤文圖斯的積分差距，讓紅黑擁躉揚眉吐氣。
但沒想到夢想就破滅在觸手可及的地方，倒數第二輪米蘭客場慘敗給那不勒斯，把主動權拱手讓回給尤文圖斯，盡管最後一輪米蘭打出賽季最佳水平，依然隻能眼看著尤文圖斯拿走了歐冠聯賽的入場券。
歸根結底，AC米蘭的功敗垂成還是受製於陣容單薄，出征那不勒斯一戰，核心皮爾洛被停賽，米蘭馬上找不到比賽的節奏，可以說紅黑軍團的生死完全操控在皮爾洛的發揮之上。數年來安切洛蒂一直說要給皮爾洛尋找替身，然而安逸的成績，讓安切洛蒂的要求變成空談，結果在本賽季終釀成苦果。
到現在，連冠軍聯賽資格對AC米蘭來說都已經是一種
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