孤行，嫁給了阿拉貢的斐迪南。
這次聯姻讓卡斯蒂利亞和阿拉貢王國的領土合並了，但是卡斯蒂利亞國王並不滿意女兒的選擇，他廢除了伊莎貝拉的繼承權，讓次女胡安娜成為王位繼承人，並且讓其和葡萄牙的阿方索五世締結了婚約。
這一決定導致了1475年卡斯蒂利亞王位繼承戰爭，戰爭的結果是伊莎貝拉和斐迪南勝利，胡安娜失去繼承權和阿方索五世的婚約解除，除此之外還在1479年簽訂了《阿卡索瓦斯條約》，這個條約以書麵形式確定加納利群島以南的土地為葡萄牙所有。
1493年，當哥倫布從新大陸返回歐洲的途中，因為遇到了暴風雨，他的航線偏離了本來的目標西班牙。又由於船隻受損並且缺乏補給，不得不到葡萄牙所屬的亞速爾群島停靠。
這個島位於那條南北分界線的南麵，當時島上的葡萄牙人以為哥倫布去了非洲，做了損害葡萄牙利益的事，於是將他和船員們囚禁起來。
哥倫布成行前先找的葡萄牙的若昂二世，他被馬基雅維利稱為“完美君主”。相比起哥倫布獅子大開口一樣開出的發現新大陸所獲的條件，他預估的航行路線讓葡萄牙宮廷的數學家們認為這是一場欺詐，是哥倫布故意算錯了地球的直徑和周長，以縮短歐洲向西到亞洲的距離，欺騙葡萄牙人對哥倫布投資他的冒險事業。
不論民間如何以為地球是平的，集中了許多學者的宮廷裏還是認為地球是圓的，後來哥倫布找到了卡蒂利亞和阿拉貢的雙王，也沒有得到國家資助，是伊莎貝拉女王用自己的私房錢資助的哥倫布。
由於亞速爾的葡萄牙官員沒有在哥倫布的船上發現非洲的貨物，並且一行人中沒有重要人物，他們便被放行了。可是第二次起航，哥倫布又遇到了大暴風雨，這一次他還是無法順利到達西班牙，而是在3月5日那天在葡萄牙的裏斯本靠岸。
哥倫布預計若昂二世會很惱恨，於是寫信給西班牙雙王求助，這時葡萄牙人
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