曹操在壺關休整十天後即兵發上黨。上黨守將尹楷自接應牽昭所部進入上黨之後,就開始了全力的加固城防、預防即將到來的曹操的進攻。接報曹操兵抵上黨下寨,尹楷即聚將點兵欲出城迎戰。牽昭拚力相勸言：曹軍勢大、不可力敵。尹楷則說就因為曹軍勢大,才要趁曹軍立足未穩之際出戰,並委托牽昭代其全權守城。牽昭見相勸無效,也隻好待尹楷率軍出城後，率領僅有的兩千騎兵,從西門而繞出,伏於西城門外側準備隨時接應尹楷。
尹楷出城後,就率軍抵達曹軍寨前邀戰。曹操為求速戰,派勇悍無敵的許褚先行出寨迎戰,力求首戰獲勝；並派曹純率虎豹騎伏於寨口,隨時準備突擊。
率軍出營後，許褚縱馬掄刀狂野的衝向尹楷,隻幾招就把尹楷斬於馬下；曹純隨後率虎豹騎破寨而出,衝向驟失主將的袁軍。本就因主將被斬茫然無措的袁軍,被虎豹騎一衝頓時大亂,雜亂無章的向上黨城敗逃；曹純和許褚隨後率軍追趕,袁軍被殺得死傷無數。
堪堪接近上黨城。隻見上黨城門城門大開,敗兵正在連滾帶爬的逃進城中。許褚和曹純連連的催軍衝殺,想要緊隨敗軍攻進城去。這時,一支鐵騎卻由側向旋風般衝出,斜刺殺向追趕的曹軍。
突然的變故讓許褚和曹純隻好舍棄前麵的袁軍,慌忙的整軍迎戰側翼的袁軍。由於事發突然、曹軍調向不及,全軍頓時混亂起來。而袁軍鐵騎則稍稍接戰即走,攪亂了曹軍進攻的勢頭,就以弧線隊形繞到了敗退袁軍的後麵,緩緩的隨敗軍退進了上黨城。
曹操接到曹純和許褚的稟報後一臉愁容的說到:"還是這個牽昭?此人既在上黨,又將是一場苦戰哪!"一旁的戲誌才接話道:"主公勿憂！此一時彼一時也。我軍已突破壺關,周旋的空間已經不是當初。來日可試著攻城，如不下,主公可令史煥將軍出河東；我軍在繼續攻打上黨的同時,亦分兵配合史煥將軍攻擊
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