沒過幾天，陳留城就變得殘破不堪了，城牆上坑坑窪窪的，布滿了煙熏火燎的痕跡。陳留城內也好不哪去，城牆附近的房屋幾乎都被投石機摧毀，一眼望去，到處都是斷壁殘垣。
對於陳留的百姓來說，這些日子簡直就是生活在地獄中，半空中木石呼嘯，偶爾還能見到幾支橫飛的羽箭，隨時都有喪命的可能。
就算躲在城中間也不安全，投石機投出的碎石飛的更遠，覆蓋整個陳留城。
陳留城外也好不到哪去，為了給投石機提供石土，太史慈圍著陳留挖出一道深達一丈的壕溝。
這樣一來，太史慈反而取得了一舉兩得的效果，城外縱橫的溝渠可以有效的阻止夏侯惇反攻。想要出城摧毀太史慈的投石機，夏侯惇必須要繞過這些溝壑，無形之間就延長衝鋒時間，失去偷襲的效果。
所以夏侯惇的反擊一次比一次艱難，有的時候，還沒靠近太史慈的投石機，就被弓弩騎兵所阻攔。
數次慘烈的廝殺過後，夏侯惇手下的兩萬餘兵卒損失慘重，隻剩下一萬五千餘人。
此外夏侯惇還有一個難題，那就是糧草問題，本來陳留大約有半年的存糧，這個數目已經不少了，畢竟中原也是幾謊言中的地區。要不是曹操早有迎戰李重的準備，陳留城中是不可能有這麽多存糧的。
如果夏侯惇能收割陳留城外的野穀，自然就沒有糧草不濟的問題了，但李重選擇的出兵時間太好了，一下子就切斷了夏侯惇的糧草補給。
所以夏侯惇現在很為難，他吃不準太史慈能不能圍城三個月，這就是防守一方的被動性。
無奈之下，夏侯惇隻等派人向曹操求援，或者說是要求曹操給出一個明確的軍令，是不顧糧草問題，死守陳留，哪怕是三個月以後全軍覆沒。還是到最後的期限突圍而出，還是現在就突圍，舍棄陳留。
很快，夏侯惇就得到曹操的回信，死守陳留。但是如果在三個月後，還沒有援兵到來，夏侯惇可以選擇突圍。
曹操這邊運籌帷幄，李重自然也會繼續調兵遣將，感覺到張遼的兵力有些浪費，李重立即給張遼送信，命令張遼分出一些兵卒支援太史慈。
當然，張遼能分出多少兵力來了才並沒有嚴格規定，這要看張遼自己對戰局的控製力了。
就按現在來說，李重手下綜合能力最強的大將就是張遼，而不是太史慈和趙雲。張遼有自己鎮守一方的能力，換句話說，張遼就是一個弱化版的孫策。
接到李重的軍令之後，張遼立即給太史慈派出五千人的援軍，同時還支援了太史慈一些糧草。
不要小看這五千人，現在太史慈已經和夏侯惇大戰數場了，雙方兵卒的體力，精神都已經到了一個低潮期。張遼的五千生力軍一到，太史慈的戰鬥力立即上升一個檔次、太史慈借機強攻不止，陳留城變得搖搖欲墜。
李重這次也算是狠下心來，為了削弱曹操的實力，硬是把手下的兵卒再分出五千來去攻打陳留，堵住夏侯惇突圍的路線，想要把夏侯惇斬殺在陳留附近。
李重分兵這麽大的舉動自然瞞不過曹操，牽一發而動全身，曹操隨即就出兵虎牢，攻打李重的營寨。同時加緊聯係劉備，要求劉備盡快派兵北上。
曹操這一手確實在李重的意料之外，劉備的反應速度也同樣在曹操的意料之外，幾乎曹操前腳剛送過信，劉備的三萬大軍就直撲陳縣。這讓曹操很是懷疑，自己就算不主動聯係劉備，劉備也不會放過偷襲趙雲的機會。
建安八年七月初三，劉備親自督軍，派新降的馬超
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