安切洛蒂在球員時代，就已奠定了他足球生涯的輝煌地位，曾長期是羅馬、AC米蘭與意大利國家隊的中場主將，共獲得了3次意甲冠軍、2次歐洲冠軍杯冠軍、2次豐田杯冠軍、2次歐洲超級杯冠軍和1次意大利超級杯冠軍。
球員時代的安切洛蒂，在AC米蘭迎來了自己職業生涯的巔峰，安切洛蒂隨球隊獲得了數次聯賽冠軍、歐洲冠軍杯冠軍、歐洲超級杯冠軍和豐田杯冠軍。
安切洛蒂也在1988年歐洲杯中成為了最佳陣容的一員，但是因為年紀和傷病，他最終被阿爾貝蒂尼奪走了主力的位置，這也直接導致了當他入住AC米蘭之後，阿爾貝蒂尼被迫出走。
雖然安切洛蒂的小心眼，迪甘有些鄙視，但是毫無疑問，安切洛蒂是一個偉大的球員，當時的AC米蘭正值荷蘭三劍客時代，人們所有的目光都集中在三個荷蘭人身上，與裏傑卡爾德一起坐鎮中場中路的安切洛蒂總是將進攻的機會讓給了荷蘭人，而安切洛蒂自己卻心甘情願地擔當不起眼的防守重任。即使有時連馬爾蒂尼和巴雷西都助攻到對方禁區之內，人們卻看見安切洛蒂依然在中後場協防。安切洛蒂原本有著很好的遠射功夫和突破能力，但安切洛蒂為了球隊的整體不惜犧牲個人的表現機會，這樣的人才稱得上是英雄。而一旦到了球隊進攻打不開局麵的時候，安切洛蒂的進攻能力就派上了用場，他曾經不止一次在比賽膠著的時候破門得分。在米蘭王朝的那幾年，安切洛蒂是球隊中最全麵的球員。
在結束了球員生涯後，安切洛蒂開始輔佐執教國家隊的薩基，這也使其執教理念打上了鮮明的“薩基烙印”。
95/96賽季安切洛蒂率領雷吉納成功升入意甲，開始揚名立萬，至96/97賽季率領帕爾馬獲得意甲亞軍後，安切洛蒂正式躋身名帥行列。
98/99賽季帶著“第一桶銀”的安切洛蒂入主尤文圖斯，開始了豪門執教生涯。中途接手裏皮的尤文，安切洛蒂背負著巨大的壓力，可惜這種壓力卻沒有變成動力。在冠軍杯半決賽首回合領先一球的情況下，被曼聯追平1:1，回到主場的第二回合，主場兩球領先的尤文居然被被連扳三球，2:3！安切洛蒂習慣性“被逆轉”就是在這時開始的。
隨後兩個賽季，尤文在歐戰表現平平，1999/2000聯盟杯上更是恥辱的輸給塞爾塔，00/01賽季的歐冠，由於齊達內和範德薩的失常表現，在還剩兩輪仍小組第一的情況下，連續兩場意外失利，令人惋惜的小組賽就被淘汰。
當然，最為著名的還是，1999/2000意甲聯賽在領先9分的大好形勢下，最後一輪在大雨中0:1不敵佩魯甲，屈居亞軍，將聯賽冠軍拱手讓給了拉齊奧。意大利杯上也是運氣不佳，因客場進球數少而被拉齊奧淘汰。
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