0/2001意甲聯賽，尤文圖斯一度落後羅馬12分，安切洛蒂沒有放棄，緊咬卡佩羅的羅馬軍團，而羅馬隻是在最後一輪才確保冠軍，但如果不是安切洛蒂對陣羅馬時保守的打法，而導致尤文被羅馬2:2逼平，那年的冠軍極有可能是尤文了。尤文最終遺憾的屈居亞軍，意大利杯上更是被巴喬領銜的布雷西亞淘汰。
尤文的豪門尊嚴不允許連續三個賽季沒有意甲冠軍，安切洛蒂最終黯然下課，而隨後回歸的裏皮卻取得了空前的成功。
01/02賽季，安切洛蒂賽季中途，來到了AC米蘭，接替了土耳其人特裏姆，秉承安切洛蒂的一貫風格，陣容強到逆天的米蘭在聯賽中依然紗布。在前半個賽季發揮出色以39分獲得冬季冠軍的情況下，下半賽季遇弱不強的老毛病重又複發，在與裏皮領軍的尤文圖斯糾結了大半年之後依舊習慣性地在最後一刻掉隊，最終僅僅獲得差強人意的第三名。
安切洛蒂來到米蘭的第二年，率領紅黑軍拿到了歐洲冠軍杯冠軍和意大利杯冠軍。
意大利杯，這個雞肋般的賽事，不過有了它米蘭好歹也可以吹噓下自己是“雙冠王”了不是？
要知道，AC米蘭上一次捧得意大利杯還得追溯到1976-1977賽季，但是別忘了米蘭決賽的對手還是不會打杯賽的卡佩羅。
第三年又以實行三分製來前所未有的高分獲得了意甲冠軍，那是安切洛蒂相對來說AC米蘭的第一個高光時刻。
不過在頭一年聯盟杯被多特血洗，02/03賽季聯賽被裏皮的尤文打壓，03/04豐田杯上又被對手逆轉。
同年，信誓旦旦替補也能奪冠的安切洛蒂還在意大利杯被拉齊奧4:0橫掃。04/05賽季更是AC米蘭最為悲催的一個賽季，歐洲冠軍杯主場2:0領先的米蘭，客場1:3落敗險些被PSV實現逆轉，但是躲得過初一，躲不過十五。在決賽被利物浦3球逆轉，丟掉冠軍，也早就了利物浦的奇跡。
意甲聯賽更是早早的就退出的對聯賽冠軍的爭奪，結果一個米蘭的棄子帶著一幫老弱病殘實現了菜鳥也瘋狂，在意大利杯則是1:4被烏雞狂掃。
如果這個世界沒有迪甘的話，安切洛蒂的AC米蘭將繼續他們的悲催歲月，在前世，05/06賽季AC米蘭的意甲聯賽戰績，再次證明了安切洛蒂的“千年老二”，但其後的意甲醜聞處罰顛覆了這一結果，原積分88分的AC米蘭被扣除了30分，但在四球隊受罰，重新整理意甲排名後，依然以58分而獲得了歐洲冠軍杯門票。
由於這兩個賽季的“糟糕”表現，安切洛蒂的指教能力逐漸引起了一定爭議，特別是05/06賽季，他幾乎是始終伴隨著“下課猜想”。
06-07賽季安切洛蒂可謂大悲大喜，一度他已經
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