被媒體判了“死刑”，但歐洲冠軍杯冠軍讓他得到了續約的機會，在如此艱難的一個賽季拿到了歐洲冠軍杯，足以令安切洛蒂的位置徹底穩固。
不過想當意甲的弗格森並不容易，意甲教練擅長戰術研究，很少有主教練執教一支球隊這麽多年而對手毫無辦法的，安切洛蒂做到了，不過要想繼續坐穩，他需要在陣容基本不變的情況下，給球隊帶來新的變化。
之後不久，安切洛蒂米蘭的第二個輝煌結束了。安切洛蒂又回到了凡間。
08/09賽季AC米蘭依然沒有太大的斬獲，之前聲稱要捧得聯盟杯，完成大滿貫的米蘭卻是在客場1：1，主場兩球領先被不萊梅逼平，因客場進球少被淘汰。
在貝盧斯科尼時代連續執教七年半，安切洛蒂有他過人的地方，盡管性格上趨向於保守，但在戰術上，安切洛蒂是大師，否則一支球隊七年多的年時間用變化不大的陣容，相同的主教練，怎麽還能取得這麽出色的成績呢？
7年間，他為AC米蘭贏得了2個歐洲冠軍杯，1個意甲冠軍，2個歐洲超級杯，1個世界俱樂部杯，1個意大利杯冠軍，以及1個意大利超級杯。
安切洛蒂的過人之處在於他能夠在俱樂部主席的“幹政”與自己的戰術要求，隊中大牌的要求與自己的戰術選擇之間取得平衡，在場上實現自己的戰術意圖，在場下讓各方都滿意，這已經是超離戰術之外的關係，這其中需要一些委曲求全，這並不是每一個主教練都能夠做到的。
有人說與卡佩羅相比安切洛蒂不夠鐵腕，但AC米蘭的更衣室卻從未出現過像巴薩那麽多的問題，在這一點上，在意甲做得最好的就是安切洛蒂和斯帕萊蒂，因此說，安切洛蒂不僅是一位戰術大師，同樣是一位一流的管理大師。
在2009年AC米蘭走馬換帥，萊昂納多正式擔任AC米蘭主教練，安切洛蒂解職之後，安切洛蒂接受了阿布拉莫維奇的邀請，以3年2000萬英鎊的身價轉會切爾西，正式成為了切爾西的主教練，並且帶領球隊在美洲熱身邀請賽上創下了雙殺米蘭雙雄的戰績，而後率隊2：2戰平雷丁。
雖然是熱身賽，但是對於在轉會市場上紛紛放人的其餘英超三強來說，安切洛蒂的作用無疑是巨大的，他幫助切爾西用勝利留住了隊裏幾乎所有主力球員，在英超四強裏成為唯一一支沒有主力球員流失的球隊，保留了衝擊歐冠的實力。
這讓對歐冠充滿渴望的切爾西俱樂部及球迷又燃起了“後希丁克時代”的新希望。相信沒有人會在AC米蘭兩次帶隊奪得歐冠的安切洛蒂的執教能力，而正因為如此，急於奪取歐冠的切爾西俱樂部老板阿布拉莫維奇，才會不惜血本將安帥帶往斯坦福橋，希望這位手握兩個歐冠冠軍的名帥，能帶領切爾西奪得他們夢寐以求的冠軍。
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