2009年8月9日，賽季初在社區盾杯中切爾西對陣曼聯，90分鍾雙方戰成2：2，點球戰切爾西4：1取勝奪冠。
在歐冠聯賽中，切爾西八強戰不敵後來的冠軍穆裏尼奧率領的國際米蘭出局。2010年5月15日與樸茨茅斯進行的足總杯決賽中，依靠德羅巴的進球，切爾西以1：0擊敗樸茨茅斯獲得冠軍。
09/10賽季的英超聯賽切爾西27勝5平6負，積86分，進103球，失32球，以1分的優勢力壓曼聯第4次奪得英超冠軍.
但是接下來的一個賽季，可以說安切洛蒂一步步埋葬了球隊的前程。在英超聯賽中，切爾西賽季之初表現的十分強勢，但是在後來就開始進入低穀期，一直到被曼聯搶了頭名。而在冬季轉會期間，阿布用5000萬英鎊的資金為安切洛蒂帶來了托雷斯，無奈切爾西的戰績還是沒有改變。最終隻能以淨勝球優勢排在第2名。
而在阿布最為看重的歐洲冠軍聯賽中，切爾西也是在8進4的比賽中被曼聯淘汰。其它的杯賽切爾西也沒有任何收獲，切爾西最終收獲了一個四大皆空的賽季，藍軍也由上賽季叱吒風雲的雙冠王跌到平庸的雙亞王。
一個雙亞王顯然無法保住安切洛蒂的帥位，安切洛蒂就是在這樣的背景下，下課也是比較容易接受，而自從2009年7月上任，到下課，安切洛蒂一共隻帶領切爾西征戰了2個賽季的比賽。
從切爾西下課之後，安切洛蒂隻用了半年的時間，就找到了一份新工作，2011年12月，安切洛蒂與巴黎聖日爾曼簽下2年半的合約，前法國國腳馬克萊萊將成為其助手。
安切洛蒂在巴黎聖日耳曼首個賽季的表現並不能令人滿意，聯賽中不敵蒙彼利埃屈居第二。
在12/13賽季，巴黎聖日耳曼豪擲6200萬打包AC米蘭兩大巨星伊布拉希莫維奇和蒂亞戈•席爾瓦，在冬季轉會窗，“萬人迷”貝克漢姆又加盟大巴黎，以及拉維奇、範德維爾、小盧卡斯等一批球星，目標是歐洲冠軍。
12/13賽季巴黎聖日耳曼在歐冠中打入八強，在八強賽中頑強與巴薩打成3:3平，可惜因客場進球少而遺憾出局，法國杯中也爆冷止步八強，但在法甲聯賽的爭奪當中，巴黎聖日耳曼長時間領跑，掌握奪冠主動權，在聯賽還剩下2輪的情況下，提前鎖定法甲冠軍，巴黎聖日爾曼時隔19年重奪法甲聯賽冠軍。
安切洛蒂的成功也引來了皇家馬德裏的追逐，皇馬高層早在安切洛蒂在AC指教期間就對其垂涎若渴，由於當時皇馬主帥穆裏尼奧將在賽季後離開，皇馬又開始了引進安切洛蒂的計劃。
當迪甘重生的時候，安切洛蒂已經入主皇家馬德裏，成了新銀河戰艦的艦長，隻不過安切洛蒂能否取得成功，迪甘就不得而知了。
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