幹謁生涯的作品，從《謁淮西帥》、《謁金陵武帥》、《謁京口張守》、《謁郭馬帥》、《謁蘇州守》、《辭周益公》等詩可見一斑。作為一位遊士，他與薑夔依人作客相對穩定的情況有所不同，始終在走南闖北，所謂“十年南北走東西，豪氣崢嶸老不衰”⑨。還公開宣稱:“書生不願懸金印，隻覓揚州騎鶴錢。”⑩這完全是出於劉過豪邁卓越、瀟灑不羈的個性。這種個性大概很難與某人長期相處，卻十分適合於雲遊各地，廣交朋友。嘉泰癸亥（1203）歲，改之在中都。時辛稼軒棄疾帥越，聞其名，遣介招之。適以事不及行，作書歸輅者。因效辛體《沁園春》一詞並緘往，下筆便逼真。其詞曰:“鬥酒彘肩，醉渡浙江，豈不快哉……”辛得之大喜，致饋數百千。
辛棄疾當時身名顯赫，官居高位，手握重權。但在與劉過的交往中，他不僅沒有端架子，反而顯得十分豪爽，還未曾見麵便“致饋數百千”。後來，他又把劉過邀請去，熱情加以款待，“館燕彌月，酬倡疊疊”。到劉過要離開時，辛棄疾再“周之千緡”11。固然辛棄疾對於錢財根本不在乎，但普通人也不是輕易可得，前去幹謁的江湖詩人並非都能領得重賞，關鍵是看你有無過人之處。盡管劉過性格豪邁粗獷，其實在幹謁時卻是做得極為細致，準備非常充分。這表現在他很有心計，注意揣摩幹謁對象的脾性，區分他們的不同口味，竭力去迎合討好。如他與辛棄疾唱和時，能“效辛體”，並達到“皆似之”的效果，使辛棄疾喜出望外。南宋張世南《遊宦紀聞》卷一還記載了劉過的另外兩次頗為成功的幹謁12:一次是尚書黃由帥蜀，中閣乃胡給事晉臣之女。黃夫人過雪堂，行書赤壁賦於壁間。劉過發現後就緊隨其後也題了一闋，其詞雲:“按轡徐驅，兒童聚觀，神仙圖畫……”13後來黃尚書知為劉過所作，“厚有饋貺”。另一次是壽皇銳意親征，大閱禁旅，軍容肅甚。郭杲為殿帥，從駕還內，都人昉見，一時之盛。劉過借這個題材也撰寫了一首《沁園春》詞送給郭杲。詞雲:“玉帶猩袍，遙望翠華，馬去似龍……”14郭杲見詞也十分滿意，“饋劉亦逾數十萬錢”。由此看來，劉過確實具有某種特殊的才能，善於博得對方的歡心，從而獲得自己想要的東西。
宋自遜，他一謁權臣賈似道，就獲楮幣二十萬緡，造起了漂亮的大房子。還如劉仙倫（叔儗），他和劉過俱以詩詞出名，時人並稱“廬陵二劉”。有人認為他“才豪甚，其詩往往不肯入格律”15，但有些作品也受到人們的激賞。嶽珂曾說劉仙倫與自己的兄弟周伯相識。有次聚會，正遇叔儗詩成，周伯讀之大喜，遂約之入浙。第二年叔儗過會稽，留連累
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